Circa 1 Kilometer vom Strand Napeague Beach entfernt gelegen, stellt das 3-Sterne-Hotel Windward Shores Amagansett 77 Gästezimmer zur Auswahl. Das Hotel verfügt über einen beheizten Außenpool und liegt in ca. 10 Autominuten Entfernung von natürlichen Sehenswürdigkeiten wie dem Napeague State Park.
Das Resort befindet sich in der Nähe von einem Bahnhof und ist 2 km von der Hicks Island. Das Windward Shores Amagansett liegt günstig, nähmlich in ca. 15 Autominuten Entfernung vom Theodore Roosevelt County Park. Die Unterkunft liegt in unmittelbarer Nähe vom Hafen und Landschaftsparks und dem Hither Hills State Park ist rund 2,1 Kilometer von der Unterkunft entfernt. Kulturelle Erlebnisse in der Umgebung bieten das Victor D'Amico Institute of Art (liegt nicht weit entfernt vom Hotel).
Einige Zimmer vom Hotel Windward Shores sind mit einem Patio, einem Ankleidebereich und einem Flachbildfernseher mit Satellitenkanälen ausgestattet. Viele Zimmer verfügen über einen Herd und Küchenutensilien. Außerdem stehen den Gästen eine getrennte Toilette sowie tolle Annehmlichkeiten wie ein Haartrockner und Handtücher zur Verfügung.
Das Restaurant Best Pizza & Dive Bar serviert zahlreiche italienische Gerichte und liegt ungefähr 150 Meter von der Unterkunft entfernt.